KUNCI JAWABAN KIMIA ESIS KELAS XII BAB 4

Bab 4: Kimia Karbon II

Soal Pemahaman

A. Soal Esai

1.      Atom atau gugus atom yang merupakan bagian paling reaktif dari senyawa karbon.

2.      a.   Isomer-isomer yang mempunyai rumus kimia yang sama, tetapi dengan gugus fungsi yang berbeda.

b.   Senyawa yang mempunyai suatu atom asimetris, yakni suatu atom yang terikat dengan 4 atom atau gugus atom yang berbeda. Jika dua gugus diubah posisinya, maka akan terbentuk dua molekul yang berbeda, yang merupakan bayangan satu sama lainnya.

3.   a.   Reaksi substitusi

      b.   Reaksi adisi

      c.   Reaksi substitusi

      d.   Reaksi eliminasi

      e.   Reaksi substitusi

4.   Alkanol adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga alkohol yang memiliki gugus hidroksil ─OH. Rumus umum alkanol: C_nH_2n+ ₂O

5.   a.   - Alkanol primer adalah alkanol di mana gugus ─OH terikat pada atom C yang mengikat 1 atom C lainnya dan 2 atom H. Contoh: 1-propanol

            - Alkanol sekunder adalah alkanol di mana gugus ─OH terikat pada atom C sekunder. Contoh: 2-butanol

      - Alkanol tersier adalah alkanol di mana gugus ─OH terikat pada atom C tersier. Contoh: 2-metil-2-propanol.

b.   -  Alkanol primer mudah teroksidasi membentuk aldehida, yang akan teroksidasi dengan cepat membentuk asam alkanoat.

      -  Alkanol sekunder mudah teroksidasi membentuk alkanon.

      -  Alkanol tersier tidak mudah teroksidasi karena tidak memiliki atom H yang terikat pada atom C karbinol.

6.   a.   3-pentanol                               c. 3-etil-1-butanol

      b.   1,2-dimetil-1-butanol             d. 4-etil-3-metil-3-heksanol

7.   a.

      b.

      c.

8.   a.  

      b.

      c.   keisomeran optik terbentuk jika senyawa mempunyai atom C asimetrik, yakni atom yang terikat dengan 4 atom atau gugus atom yang berbeda. Contoh: senyawa 2-butanol memiliki suatu atom C asimetrik, sehingga 2-butanol memiliki 2 isomer optik yang disebut D-2-butanol dan L-2-butanol.

9.   a.   Titik didih alkanol cenderung lebih tinggi dibandingkan titik didih alkana.

      b.   kelarutan alkanol dalam air (pelarut polar) berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena alkanol bersifat semakin non-polar. Sedangkan dalam pelarut organik semakin panjang rantai karbon maka alkanol dapat larut dengan baik.

10. a.

      b.

      c.

      d.

11. a.   Alkoksialkana adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga eter yang memiliki gugus fungsi ─OR’ (alkoksi). Rumus umumnya: C_nH_2n + ₂O 

      b.   Alkoksialkana tunggal adalah alkoksialkana dengan dua gugus alkil yang simetris, yakni R = R’.

            Alkoksialkana majemuk adalah alkoksialkana dua gugus alkil yang asimetris, yakni R ≠ R’.

12. a.   2-dimetil-1-metoksipropana

      b.   2-metil-2metoksibutana

13. a.

      b.

      c.

14.

15. a.   Titik didih etanol jauh lebih tinggi dibandingkan titik didih dimetil eter.

      b.   Kelarutan alkoksialkana dalam pelarut polar seperti air sangat kecil karena alkoksialkana membentuk ikatan hidrogen yang sangat lemah dengan air.

16. a.   C₃H₇─O─C₂H₅+ HI    →  C₃H₇─OH + C₂H₅─I

      b.   C₃H₇─O─C₃H₇+ 2HI  →  2C₃H₇─I + H₂O

      c.   CH₃─O─C₂H₅+ PCl₅  →  CH₃─Cl + C₂H₅─Cl + POCl₃

17. alkanol dan alkoksialkana dapat dibedakan melalui dua reaksi berikut:

      1.   Reaksi dengan logam reaktif

            Alkanol dapat bereaksi dengan logam reaktif melepaskan gas H₂, sementara alkoksialkana tidak dapat bereaksi.

2.   Reaksi dengan PCl₅

Alkanol bereaksi dengan PCl₅ membebaskan gas HCl, sedangkan reaksi alkoksialkana tidak melepas HCl.

10.  Alkanal adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga aldehida yang memiliki gugus fungsi ─CHO pada salah satu ujungnya. Rumus umumnya: C_nH_2nO

11.  a.   2-metilbutanal

b.      2,4,4-trimetilpentanal

20.

21. Pentanal, 2-metilbutanal, 3-metilbutanal, dan 2,2-dimetilpropanal.

22. a.   Karena gaya antar-molekul pada alkanal rantai panjang yang lebih berperan adalah gaya London.

      b.   kelarutan alkanal dalam air akan berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena alkanal semakin bersifat non-polar.

23. a.   CH₃─CH₂─CH₂OH

      b.   CH₃─CH₂─COOH

24. butanal: CH₃─CH₂─CH₂─COH

      2-butanon: CH₃─CH₂─CO─CH₃

      Reaksi identifikasi untuk membedakan kedua senyawa tersebut adalah reaksi oksidasi. Alkanal adalah reduktor kuat yang dapat bereaksi dengan oksidator lemah seperti larutan Fehling dan larutan Tollens. Sedangkan alkanon adalah reduktor lemah yang tidak dapat mengoksidasi kedua larutan tersebut.

25.  Alkanon adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi ─CO─ yang terikat pada dua gugus alkil R dan R’. Rumus umumnya: C_nH_2nO.

26.  -     4-metil-3-heksanon

-     2,3-dimetil-4-heptanon.

27. a.

      b.

      c.

28. 2-heksanon, 3-heksanon, 3-metil-2-pentanon, 4-metil-2-pentanon.

29. a.               Propanon memiliki gaya tarik-menarik dipol-dipol yang sama dengan propanal, hal ini menyebabkan titik didih antara propanon dan propanal tidak berbeda jauh, namun demikian titik didih propanon masih lebih tinggi dibandingkan titik didih propanal.

      b.   senyawa 2-pentanon. Karena dengan pertambahan panjang rantai karbon, maka gaya antar-molekul yang lebih berperan adalah gaya London. Semakin panjang rantai karbon maka semakin tinggi titik didihnya.

      c.               kelarutan alkanon dalam pelarut polar seperti air akan berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena alkanon semakin bersifat non-polar.

30.

31. Asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga asam karboksilat yang mengandung gugus fungsi karboksilat yang mengandung fungsi karboksil ─COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Rumus umumnya: C_nH_2nO₂

32. -     Asam 2-metil propanoat

      -     Asam 4-etil heksanoat

33. a.

      b.

34. Asam pentanoat, asam-2-metil butanoat, asam-3-metil butanoat.

35. a.   Kecenderungan titik didih asam alkanadioat lebih tinggi dibandingkan asam alkanoat.

      b.   Karena adanya gugus karboksil ─COOH pada gugus fungsinya.

36. a.   CH₃COONa + H₂O

      b.   Zn(CH₃COO)₂ + H₂

      c.   C₂H₅COCl_(l)+ SO_2(g) + HCl_(g) 

      d.   CH₃COOC₂H_5(l)+ H₂O

37. Asam alkanadioat adalah asam alkanoat yang mengandung 2 gugus ─COOH, contoh: asam 1,2-etanadioat (asam oksalat). Sedangkan asam alkanatrioat adalah asam alkanoat yang mengandung 3 gugus ─COOH, contoh: asam sitrat.

38. alkil alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga ester yang mengandung gugus fungsi ─COO─ yang terikat pada dua gugus alkil, R dan R’.

      Rumus umumnya: C_nH_2nO₂.

39. -     Etil-3-metil pentanoat

      -     Butil etanoat

40. a.   C₃H₇COOCH₃

      b.   CH₃COOCH₂CH₃

41. a.   Metil propanoat, Etil metanoat, Propil metanoat, Isopropil metanoat.

      b.   Asam propanoat (asam alkanoat) berisomer fungsi dengan metil etanoat (alkil alkanoat). Kedua senyawa memiliki rumus kimia C₃H₆O₂.

42. a.   Karena dalam alkil alkanoat tidak mengandung atom H yang mengakibatkan molekul-molekul alkil alkanoat tidak membentuk ikatan hidrogen seperti halnya asam alkanoat. Sebaliknya, gaya yang berperan adalah gaya tarik-menarik dipol-dipol di samping gaya London. Hal ini yang mempengaruhi titik didih alkanoat relatif rendah dibandingkan asam etanoat yang mengandung atom H.

      b.   asam asetat cenderung larut dalam pelarut polar dibandingkan dengan asam palmitat, karena asam palmitat memiliki rantai karbon yang panjang sehingga asam palmitat semakin bersifat non-polar.

43. a.

        b.

      c.

44. a.

      b.

      c.

45. Reaksi saponifikasi adalah reaksi penyabunan. Apabila trigliserida bereaksi dengan basa, maka diperoleh garam alkanoat yang tak lain adalah sabun.

46. Asam alkanoat dan alkil alkanoat dapat dibedakan menggunakan uji dengan kertas lakmus. Asam alkanoat bersifat asam sedangkan alkil alkanoat bersifat tidak asam.

47. a.   Haloalkana berasal dari senyawa alkana yang salah satu atau lebih atom H-nya diganti dengan atom halogen ─X (F, Cl, Br, I). Rumus umumnya: C_nH_2n+1X.

      b.   - Haloalkana primer adalah haloalkana di mana terdapat 2 atom H yang terikat ke atom C yang memiliki ikatan dengan atom halogen.

            -  Haloalkana sekunder adalah haloalkana di mana terdapat 1 atom H yang terikat ke atom C yang memiliki ikatan dengan atom halogen.

            -  Haloalkana tersier adalah alkohol di mana tidak terdapat atom H yang terikat ke atom C yang memiliki ikatan dengan atom halogen.

48. 1-fluoro-2-metilbutana

49. -     CCl₄ (tetraklorometana) dulu digunakan untuk pencucian kering (dry-cleaning), karena dapat bereaksi dengan oksigen. Namun ternyata pada suhu tinggi CCl₄dapat membentuk gas fosgen yang beracun. Sekarang CCl₄ diganti dengan C₂Cl₄.

      -     C₂H₄Cl₂(1,2-dikloroetana) sebagai bahan baku pembuatan kloroetana (vinil klorida) untuk produksi PVC.

      -     CH₂Cl₂(diklorometana) digunakan sebagai pelarut seperti di industri pembuat produk pengelupas cat (cat minyak).

50. a.   Struktur benzena sebagai cincin heksagonal yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan rangkap dua yang bergantian antara atom-atom C. Jadi, terdapat 3 ikatan tunggal dan 3 ikatan rangkap dua dalam struktur benzena.

      b.   - struktur benzena tersebut mempunyai panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap yang berbeda. Namun, pengukuran menunjukkan benzena hanya memiliki 1 panjang ikatan sebesar 0,139 nm yang menunjukkan semua ikatan dalam benzena sama/setara.

            -  benzena model kekule memiliki 3 ikatan rangkap dua, maka kereaktifan ikatan-ikatan tersebut harus sama dengan ikatan rangkap pada alkena, yakni dapat bereaksi secara adisi. Pada kenyataannya, banyak benzena yang terlibat dalam reaksi substitusi.

            -  menurut pengukuran, benzena memiliki kalor pembentukan sebesar +82 KJ/mol sedangkan benzena struktur kekule memiliki kalor pembentukan sebesar +252 KJ/mol. Hal ini membuktikan struktur benzena yang sebenarnya jauh lebih stabil dibandingkan struktur yang diusulkan kekule.

      c.   pauling merumuskan struktur benzena sebagai struktur yang berada di antara dua struktur kekule yang memungkinkan. Struktur ini disebut hibrid resonansi.

            Pada struktur hibrid resonansi ini, terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin adalah setara. Elektron-elektron yang membentuk ikatan-ikatan antar atom-atom C digunakan bersama-sama oleh seluruh atom C, membentuk sistem delokalisasi yang sangat stabil.

51. a.   Karena Reaksi substitusi melibatkan serangan pada cincin benzena yang kaya elektron oleh elektrofil yang mengandung muatan positif parsial. Sedangkan reaksi adisi yang terjadi melibatkan radikal bebas, bukan ikatan rangkap karena akan mengganggu delokalisasi elektron tersebut.

      b.   1. Reaksi alkilasi Friedel-Craft

            2. Reaksi halogenasi

            3. Reaksi nitrasi

      c.   - Substituen seperti ─OH, ─NH₂, dan ─OCH₃ menyumbang kerapatan elektronnya ke cincin sehingga reaksi akan berlangsung lebih cepat.

            - Substituen seperti ─COOH, ─NO₂, dan ─SO₃H cenderung menarik kerapatan elektron dari cincin, sehingga reaksi akan berlangsung lebih lambat.

52. -     3-klorofenol

      -     1,3,5-trimetilbenzena

      -     benzil metanol

      -     Asam 3,5-dihidroksibenzoat

53. a.

      b.

      c.

54. a.

      b.

55. -     Asam benzoat untuk pengawetan makanan/minuman karena bersifat asam

            (pH <4) sehingga dapat mencegah perkembangan bakteri.

-          Asam salisilat untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bedak, salep anti jamur, serta sampo.

-          Aminobenzena sebagai bahan baku zat pewarna azo. Seperti p-(fenilazo) fenil.

A.    Soal Pilihan ganda

1.  E                                 6. D

2.  B                                7. A

3.                                     8.

4.  A                                9.  C

5   B                               10. C

Read More